Lemahnya Tentara Kerajaan Majapahit Paksa Raja Berkoalisi dengan Portugis Demi Lawan Demak

Kedatangan perahu dagang Portugis di kota pelabuhan di Pantai Laut Jawa, tetap diawasi sangat keras oleh orang-orang Tionghoa, pengikut Jin Bun. Sejarawan Prof. Slamet Muljana dalam bukunya "Runtuhnya Kerajaan Hindu Jawa dan Timbulnya Negara-negara Islam di Nusantara" menyebutkan, orang-orang Demak tahu bahwa orang-orang Portugis adalah musuh orang Demak.

Dengan sendirinya, hubungan antara pedagang-pedagang Portugis dan pedagang-pedagang Majapahit dilaporkan kepada Raden Patah. Alhasil Sultan Demak itu menjadi sangat marah. Alhasil konon ia memutuskan untuk menyerang Kota Majapahit.

Serangan pada tahun 1517 ini membuat Kota Majapahit habis. Pasalnya seluruh seisi kota dijarah rayah oleh tentara Demak. Tetapi, Raden Patah masih menaruh belas kasihan kepada Girindrawardhana, karena istri Girindrawardhana adalah adik tiri Jin Bun.

Demikianlah, Girindrawardhana masih diizinkan tetap menjadi bupati Majapahit. Pengawasan Demak terhadap Majapahit makin diperkeras. Tetapi Girindrawardhana belum bertobat. Ia tetap membuat hubungan rahasia dengan orang-orang Portugis di Malaka.

Girindrawardhana mengharapkan bantuan orang Portugis dari Malaka untuk membebaskan diri dari kekuasaan Jin Bun. Pada tahun 1521, sehabis serangan dari Malaka, secara mendadak Yat Sun alias sultan Yunus wafat. Karena Yat Sun tidak meninggalkan putra, timbullah keributan mengenai calon penggantinya. Perebutan tahta antara putra-putra Raden Patah konon mulai berkobar, pasca wafatnya pendiri Kesultanan Demak ini.