Kedekatan Bung Tomo dengan Kiai Besar di Jawa meski Tak Pernah Nyantri

Sosoknya juga memiliki kedekatan dengan para kiai dan tokoh agama di Jawa. Hal ini pula yang mengukuhkan semangat dan asumsi dasar dalam jiwa Bung Tomo bahwa sesungguhnya sebuah perjuangan dengan niat ikhlas membela rakyat Indonesia dari penjajahan dan menegakkan kemerdekaan atas nama Allah sangat diyakininya tidak akan mendatangkan kerugian sedikit pun meskipun nyawa taruhannya.

Walaupun masa kecil Bung Tomo tidak pernah nyantri di pesantren, namun hampir semua kiai berpengaruh di Jawa Timur, pada masa itu sangat dekat dan searah dengan perjuangan Bung Tomo. Artinya, Bung Tomo tidak hanya berinteraksi dengan kalangan tokoh nasionalis, tetapi juga berinteraksi dengan kalangan ulama yang berpengaruh.

Tokoh-tokoh agama pendukung perjuangan kemerdekaan yang terdiri dari kalangan ulama serta kiai- kiai pondok pesantren tersohor di tanah Jawa seperti KH Hasyim Asy'ari, KH Wahab Hasbullah, dan beberapa kiai pesantren menjadi mitra yang cukup dekat dengan Bung Tomo. Mereka searah dan seideologi dengan perjuangan Bung Tomo.

Buktinya, para kiai itu juga mengerahkan santri-santrinya dan masyarakat sipil di lingkungan pesantrennya sebagai sebuah bentuk perlawanan terhadap penjajah ketika terjadi pertempuran 10 November di Surabaya yang dipelopori Bung Tomo. Masyarakat sipil pun mengikuti perintah kiai.