Asal usul Nama dan Sejarah Situbondo, Kabupaten yang Pernah Dikontrakkan Belanda ke Inggris dan China

Namun pada saat di bawah kekuasaan Joyo Lelono, Situbondo berhasil dikuasai oleh Belanda. Bahkan wilayah ini pernah dikontrakkan oleh Belanda kepada Inggris dan China karena kurangnya biaya pemerintahan.

Setelah berhasil ditebus oleh Belanda, tepat pada tahun 1820 diangkatlah Raden Noto Kusumo putra dan Pangeran Sumenep Madura yang bergelar Raden Tumenggung Prawirodiningrat I sebagai Residen Pertama Karesidenan Besuki.

Pada era pemerintahannya, Prawirodiningrat I telah banyak membantu Belanda dalam membangun Kabupaten Situbondo. Di antaranya adalah Pembangunan Dam Air Pintu Lima di Desa Kotakan Situbondo.

Setelah Prawirodiningrat I meninggal, pada tahun 1830 Karesidenan Besuki dipimpin oleh Prawirodiningrat II. pada masa Pemerintahan Raden Prawirodiningrat II, telah banyak menghasilkan karya yang cukup menonjol diantaranya adalah berdirinya Pabrik Gula di Kabupaten Situbondo, dimulai dan PG. Demas, PG. Wringinanom, PG. Panji, dan PG. Olean.

Atas kerja kerasnya, Raden Prawirodiningrat II kemudian diberi hadiah emas berupa Kalung Emas Bandul Singa. Perlu diketahui bahwa wilayah kekuasaan Situbondo pada masa itu sampai dengan Kabupaten Probolinggo.

Hal itu dibuktikan dengan salah satu putranya pernah menjabat sebagai Bupati Probolinggo. Setelah Raden Prawirodiningrat II meninggal, pemerintahannya diturunkan kepada Raden Prawirodiningrat III. Namun pada perkembanganya kalah jauh dengan wilayah Situbondo.

Sejak saat itu Situbondo telah menjadi wilayah yang maju karena adanya berbagai aktivitas ekonomi di pelabuhannya. Beberapa pelabuhannya yang sering dijadikan pusat ekonomi diantaranya adalah pelabuhan Panarukan, Kalbut dan Jangkar.

Dengan adanya alasan tersebut, pusat pemerintahan Karesidenan Besuki ada yang berpindah ke Kabupaten Situbondo dengan Raden Tumenggung Aryo Soeryo Dipoetro yang diangkat menjadi Bupati Pertama Kabupaten Situbondo.